Gamlebyviken var Tjusts centrum under sen järnålder. Ensamgårdar fanns på flera andra ställen. Framför allt de inre delarna av Tjust var obebodda. Under tidig medeltid expanderade bebyggelsen, främst ut i skogsbygderna. Ny mark bröts, ny jord odlades. Man kan se på ortnamn som -ryd, -hult och -måla var de tidigmedeltida nybyggarna bosatte sig.
Den tidigmedeltida expansionen varade till andra halvan av 1300-talet. Sommaren/ hösten 1350 kom pesten, digerdöden, den stora döden, till Västervik. Redan under hösten nådde den ut till avlägsockena delar av Tjust. Pesten slog hårt, inte minst i marginalbygderna. Detta var en av orsakerna till att jordbruket minskade i slutet av 1300-talet och under stora delar av 1400-talet. Flera gånger kom pesten tillbaka. Flera gånger kom pesten tillbaka. 1363-66, 1393-99, 1404-06, 1411-16 var pestår. Inte förrän i slutet av 1400-talet återhämtade sig jordbruket.
Flera bönder i Tjust ägde själva sin gård och betalade skatt till staten. De var skattebönder. Andra hyrde, arrenderade, marken av en adelsman, en frälseman. Dessa bönder kallas för frälsebönder. De betalade sin skatt, sin arrendeavgift, direkt till adelsmannen. Det vanliga var att man skrev ett kontrakt på sex år. Därefter fick man skriva ett nytt avtal. I många fall fick bonden betala en extra avgift vart sjätte år för att få bli kvar på sin gård. Det kunde vara betydligt besvärligare att vara frälsebonde än skattebonde. Även kyrkan, biskopen och klostren ägde gårdar. De bönder som hyrde dessa gårdar kallas kyrko-, biskops- och klosterbönder. De betalade sin skatt, sin arrendeavgift, till kyrkan, biskopen eller ett kloster.