Holstein var ett mäktigt grevskap i norra Tyskland på gränsen mot Danmark. Det låg under stora delar av medeltiden i strid med Danmark. Holstein hade mäktiga grevar och en stark armé. Grevskapet upprättades år 1111 som en del av det tysk-romerska riket. I början av 1200-talet erövrades Holstein av Danmark, men blev några årtionden senare åter ett självständigt grevskap.
Under 1300-talet var Holstein som mäktigast. De två grevarna Johan III och Gerhard III var på 1330-talet Danmarks egentliga makthavare. De kontrollerade stora delar av Danmark inklusive Skåne och Blekinge. Eftersom grevarna bestämde i landet hade Danmark under några år ingen kung. Skåningarna var missnöjda med grevarna och bad den svenske kungen Magnus Eriksson att hans skulle köpa Skåne och Blekinge, vilket han också gjorde, kontant. På 1360-talet satt en annan greve, nämligen Henrik av Holstein som fogde på Kalmar slott.
Holsteins mäktiga ställning irriterade grannarna och Holstein låg ofta i krig. Kung Erik av Pommern utkämpade i början av 1400-talet en hård strid med Holstein.