Estland har varit ett område där många stridit om makten. Södra delen av nuvarande Estland tillhörde under medeltiden Livland, tidvis även de norra delarna vid Finska viken.
Tyskarna med den starka korsriddarorden, Tyska Orden, och de tyska adelsmännen bestämde i området under större delen av medeltiden. De byggde borgar och herrgårdar. Bönderna fick betala höga skatter och göra många dagsverken på adelsmännens gårdar. Detta ledde fram till ett bondeuppror i mitten av 1300-talet, ett uppror som slogs ned hårt. Adelsmännen och Tyska Orden hade en stark krigsmakt.
De första som tog makten i norra Estland var Danmark. I början av 1200-talet erövrade man området vid Finska viken och byggde en borg. Borgen kallade de Reval, medan esterna kallade den Taani Linna vilket betyder danskborgen (nuvarande Tallinn). Vid borgen växte en viktig handelsstad upp. I mitten av 1300-talet sålde den danske kungen Valdemar Atterdag Reval till Tyska orden.
Tyska köpmän och Hansan bestämde över handeln i städerna. Förutom Reval var också Dorpat (Tartu) en viktig handelsstad. Här fanns varor från såväl Ryssland, Sverige och norra Tyskland.
Vill du veta mer om Tallinn (Reval) läs "Livet i staden. Städer runt Östersjön"