Danmark var Nordens ledande land under större delen av medeltiden. Kalmarunionen i slutet av 1300-talet gjorde Danmark till ett av Europas starkaste länder. Danmark var Nordens folkrikaste land. Det bodde lika många människor i Danmark, cirka en miljon, som i Norge och Sverige tillsammans.
De flesta bönderna ägde inte själva sin jord. De hyrde, arrenderade, den av adeln eller kyrkan. Endast var tionde dansk var en fri skattebonde. Många bönder var kraftigt beroende av jordägaren och de fick göra tunga dagsverken på herrgårdarna.
Adeln ökade sin makt alltmer under 1200- och början av 1300-talen. Detta gjorde kungen svagare. Omkring 1330 var nästan hela Danmark i händerna på adelsmän, framför allt tyska grevar från Holstein. Skåne och Blekinge såldes till Sverige. När Valdemar Atterdag blev kung 1340 formade han på några årtionden ett starkt Danmark, återtog Skåne och Blekinge och tog dessutom Öland och Gotland.
1380 bildades en union mellan Danmark och Norge. 1389 gick Sverige med i unionen som leddes av drottning Margareta. Unionen bekräftades i Kalmar 1397. Danmark blev det ledande landet i unionen. De flesta fogdarna på kungens slott var danskar. Centrum i unionen låg vid Öresund med den alltmer växande staden Köpenhamn som viktigast.
Sverige drog sig ur unionen i mitten av 1400-talet. Danmark försökte vid flera tillfällen återskapa den, men utan större framgång. Unionen med Norge bestod dock till 1814.