Västervik var centrum för handel i Tjust under medeltiden. Redan under vikingatiden fanns vid den inre delen av Gamlebyviken en handels- och marknadsplats. Staden Västervik anlas av kungen under första halvan av 1200-talet. Staden var ganska liten med hamn, torg, rådhus och kyrka, S:t Gertruds kyrka.
Västervik hade kontakt med andra städer runt Östersjön. Man fick in varor från andra svenska städer, men också från det nordtyska området. Från Lübeck och Danzig importerades salt, tyger, humle, öl, vin, kryddor med mera. Bönderna i Tjust tog sig in till staden för att sälja och köpa varor. Sannolikt var det marknader vid regelbundna tillfällen. Från Västervik exporterades böndernas jordbruksprodukter, som smör, ost och kött samt hästar och oxar.
Gamlebyvikens inre del grundades upp alltmer under medeltidens lopp. Efter ett beslut av kung Erik av Pommern flyttades staden under åren 1429-1433 till den plats där Stäkeholms slott hade uppförts tidigare. Nya Västervik anlades som en helt ny stad med hus, gator, hamn, torg, kyrka (S:t Gertruds kyrka), rådstuga med mera. Den gamla staden kallades först Gamla Västervik, sedermera Gamleby. Västervik har brunnit flera gånger i samband med fientliga anfall, bland annat 1452, 1517, 1612 och 1677.
Den stora handelsleden längs med den svenska kusten gick genom skärgården i Tjust. Här passerade fartyg från de nordtyska städerna på väg till Stockholm eller Reval (Tallinn). Sjömärken, kummel och båk, visade dem vägen.