Helsingör blev tack vare sitt läge vid ett av inloppen till Östersjön en viktig handelsstad redan under 1200-talet. 1423 lät kung Erik av Pommern uppföra slottet Krogen samt tre kloster i Helsingör och staden blev ett religiöst centrum. Helsingör tillsammans med Helsingborg på andra sidan Öresund fungerade som ett effektivt lås för sjöfarten. Detta utnyttjades när Öresundstullen infördes 1429. Öresundstullen var en tullavgift som skepp som passerade skulle betala till den danska kronan. Under 1500-talet ersattes Krogen med slottet Kronborg. Att danska kronan tog upp tull genom Öresundstullen var inte omtyckt av de länder som trafikerade Östersjön. Den var en av orsakerna till de ständiga krigen mellan Sverige och Danmark. Efter freden i Brömsebro 1645 sänktes tullavgiften och de svenska östersjöprovinserna slapp helt och hållet att betala tull. Helsingör hade sin storhetstid under 1500- och början av 1600-talet. Krigen mot Sverige och förlusten av de skånska landskapen ledde till en ekonomisk nedgång som ytterligare förstärktes när en pestepidemi 1709-1711 drog fram genom staden. Två medeltida kyrkor samt Kronborgs slott finns bevarade från stadens storhetstid.